В октябре 1885 года в сельце Отолово на средства местного помещика штабс-ротмистра в отставке Сергея Андреевича Челищева и взнос от Осташковского уездного земства открылось церковно-приходское училище. Впервые за многие годы свет просвещения просиял для сотен крестьянских детей. С тех пор и до сего года в Ворошиловском крае на ниве просвещения идет непрерывный процесс приобщения подрастающего поколения к знаниям, умениям и навыкам. Первое здание школы было построено специально в 1884 году. Для её строительства епархиальный Совет выделил 50 соток церковной земли. Строили школу рабочие из г. Осташкова, помогали крестьяне из деревень Москва и Суханы. Все строительство обошлось штабс-ротмистру в 500 рублей.
     8 октября 1885 года Отоловская церковно-приходская школа была торжественно открыта в присутствии уездных чинов из г. Осташкова, духовенства после праздничной литургии. Книги и учебные пособия были выделены для учащихся бесплатно от отделения «Совета братства попечителя С.А. Челищева» - первого попечительского Совета нашей школы. Анализируя данные о финансировании текущих расходов, становится ясно, почему был создан попечительский Совет: на содержание школы выделялись мизерные средства. Так, в 1886 году от училищного Совета при Святейшем Синоде выделено 5 руб. 46 коп, от Осташковского уездного епархиального Совета школ- 5 руб. 70 коп, от Осташковского уездного земства 3 руб. 60 коп. Само открытие школы состоялось благодаря тесным связям С. А. Челищева с андреапольским помещиком Кушелевым Андреем Андреевичем, который к тому времени являлся действительным статским советником, с 1884 год - почетным мировым судьей Осташковского уезда.
     Занятия в школе начинались с 8 октября по старому стилю, а заканчивались 6 апреля. За это время нужно было изучить следующие предметы: Закон Божий, церковно-славянский язык, русский язык, арифметика, чистописание. Известно, что на первых порах в школе учили детей Сергеев Осип Сергеевич - родом из погоста Лучане, священник Голубев Александр Александрович и его жена Олимпиада Михайловна. С 1905 года после окончания Тверской учительской гимназии с серебряной медалью «За усердие в учебе» приступили к работе дочери местного дьякона Анатолия - Александра и Августа Шавровы. Августу Анатольевну направили работать во Вселукскую земскую школу, а Александра Анатольевна начала работать в Отоловской церковно-приходской школе. В 1907 году Александру Анатольевну переводят на работу во вновь открытую школу в сельце Нелегино. Известно, что в 1915 году в той школе обучалось 31 мальчик и 3 девочки. Сестры Шавровы несли знания простому народу и в первые годы Советской власти и в период коллективизации. Всю свою жизнь они посвятили учительской профессии. Александра Анатольевна умерла в 1980 году, ее сестра Августа в возрасте 99 лет в 1986 году в г. Торопце. В с. Ворошилово начальная школа образовалась в 1918 году, местную детвору учила «разумному, доброму, вечному» Никольская Евдокия Николаевна из г. Осташкова. А 1926-1927 учебный год в Ворошиловской округе ознаменовался тем, что школа из Нелегино была переведена в один из самых уютных и красивых уголков нашего края – село Пялино. В просторной даче двоюродных сестер помещика Квашнина, на Хазарином рогу и расположилась Пялинская школа. В 20-30 годы в деревнях Осечно, Залуковье, Октябрьское, Перелаз, Заборье, Гари начали открываться школы. В д. Лугово в 1925 году учителем работала Смирнова Александра Васильевна. Кстати, прообразом будущей луговской школы стал обыкновенный «угол», который откупался для занятий у местного зажиточного мужика Силавана с 1869 года. В 1911 году в этой школе преподавала Оловянова Анна Андреевна, приехавшая из г. Осташкова. Нашему краеведу Смирнову Ивану Ивановичу в конце 80-х годов удалось даже разыскать внуков Анны Андреевны, живут они по сей день в г. Осташкове. Школа живет жизнью страны. Все, что происходит в нашем обществе так или иначе отражается и на школьной жизни. Вот и в тяжелый 1937-1938 год в школе не стало сразу двух учителей – Директора школы Ивана Антоновича и его супруги, учительницу Натальи Антоновны Старш. Оказывается, был «сигнал» в органы НКВД, в соответствии с которым семью учителей сослали в лагеря за неправильную гражданскую позицию. Сменил на Ивана Антоновича Старша этом посту молодой учитель – Георгий Иванович Крылов, правда, на августовской конференции учителей в Пено в 1939 году его представили в должности завроно. В октябре 1941 года Георгий Иванович погиб в боях за г. Калинин в должности политрука. Потом о его подвиге и судьбе напишет очерк Борис Полевой, а упоминание о политруке Крылове сохранилось в книге «Звезды калиницев».
     Работал в нашей школе и Ершов Николай Васильевич – замечательный и успешный преподаватель, его супруга Любовь Николаевна заведовала медицинским пунктом. Николай Васильевич лично знал Лизу Чайкину по совместной службе в партизанском отряде. Потом он много сделает для создания в Пено мемориального музея нашего дружинного героя. Хочется отметить, что после войны и окончания Калининского педагогического института в должности директора Пялинской школы трудился Кораблев Александр Дмитриевич.
     В 1944 году после окончания Тотемского педучилища, что в Вологодской области на работу в Ворошиловскую начальную школу приехала украинка Павлова Анна Анисимовна (девичья фамилия Чуб). Отработала она в школе больше 40 лет… За добросовестный труд отмечена многими наградами, среди которых медаль в честь 100-летия со дня рождения В.И. Ленина. Сейчас с нами Анны Анисимовны нет, но многие жители Ворошиловского края вспоминают добрыми словами ее трудолюбие, активное участие в различных концертных программах в Ворошиловском Доме культуры. Пялинская школа «поменяла» свою прописку в 1970 году, когда было введено в эксплуатацию новое типовое здание в с. Ворошилово, где сейчас и размещаются учебные классы и кабинеты Ворошиловской средней школы. За эти годы в школе работали многие мастера педагогического труда, среди которых нужно назвать участника Великой Отечественной войны Лебедева Анатолия Петровича и его супругу, одну из сильнейших учителей математики нашего района, Лебедеву Анну Васильевну. Большой вклад в развитие школы внесли также и супруги Быстровы Ольга Александровна и Федор Николаевич. Благодарной памятью выпускников ознаменован творческий труд таких учителей, как Фадеева Анна Степановна, Смирнова Наталья Васильевна, Васильева Валентина Александровна, Лисина Елена Ивановна.
     В архиве нашего музея сохранились статьи Смирнова И.И., в которых рассказывается о том, что учителя, работавшие и жившие в с. Пялино ходили в Ворошилово за 5 км и в стужу и в слякоть на репетиции концертов и вечеров. Зато потом учителю русского языка Смирновой Зинаиде Александровне, учителю биологии Бакановой Валентине Дмитриевне, физруку Самасту Алексею Августовичу и Петровой Антонине Кузьминичне, учителю музыки Ивакину Николаю Васильевичу благодарные зрители платили бурными аплодисментами. Сегодня хочется пожелать бодрости и крепкого здоровья нашим ветеранам педагогического труда, которые живут с нами и очень часто в них мы находим помощь и поддержку: Смирновой Зинаиде Александровне, Румянцевой Раисе Григорьевне, Никитиной Валентине Арсентьевне. Низкий вам поклон и благодарность за ваш многолетний и добросовестный труд! В 2003 году Ворошиловская школа начала новый этап в своей жизни - этап реализации программ среднего общего образования. С 2008 года школа взяла "под свое крыло" местный садик, и вот уже несколько лет при школе работает группа дошкольного образования. Коллектив школы составляют люди сплошь неравнодушные, грамотные и умелые мастера своего дела. И как в старые времена учителя Ворошиловской школы можно увидеть и в дальней деревне, и на сцене Дома культуры и за столом участковой избирательной комиссии. Директор школы с 1992 года Геннадий Николаевич Потапов